Ο Riddles έγινε κεντρική φιγούρα στο ακμάζον underground metal του Ηνωμένου Βασιλείου στα τέλη της δεκαετίας του 1970 και στις αρχές της δεκαετίας του 1980.
Η θητεία του στους Angel Witch, από το 1978 έως το 1981, περιελάβανε δουλειά σε πολλά demo και κορυφώθηκε με την κυκλοφορία του εμβληματικού ομώνυμου ντεμπούτου τους το 1980 - ένα άλμπουμ που θεωρείται πλέον ένας από τους ακρογωνιαίους λίθους του κινήματος NWOBHM.
Μετά την αποχώρησή του από τους Angel Witch το 1981, ο Riddles συνίδρυσε τους Tytan, συνεργαζόμενος με τον ντράμερ Dave Dufort και τον τραγουδιστή Kal Swan. Οι Tytan απέκτησαν γρήγορα ένα cult κοινό ωστόσο, το συγκρότημα διαλύθηκε πριν κυκλοφορήσει το ολοκληρωμένο άλμπουμ τους Rough Justice το 1985.
Ο Riddles είχε δηλώσει σε συνεντεύξεις ότι οι μουσικές του επιρροές περιλαμβάνουν εμβληματικούς μπασίστες όπως ο John Entwistle (The Who), ο Chris Squire (Yes) και ο John Paul Jones (Led Zeppelin).
