Ο Ross The Boss αποτέλεσε συνιδρυτικό μέλος, μαζί με τον Andy Shernoff, των The Dictators από το 1973, ενώ αργότερα συνεργάστηκε με τους Γάλλους Shakin’ Street με τους οποίους άνοιγαν τις συναυλίες των Black Sabbath (που εκείνη την εποχή περιόδευαν στην Ευρώπη με σκοπό την προώθηση του νέου τους τότε άλμπουμ “Heaven And Hell”) μαζί με τους Blue Öyster Cult και εν τέλει δημιούργησαν τους Manowar στα τέλη του 1980, μαζί με τον Joey DeMaio, τον οποίο και γνώρισε κατά την διάρκεια της προαναφερθείσας περιοδείας, όταν τους σύστησε και τους έφερε σε επαφή ο Ronnie James Dio.
Με τους Manowar και κατά την δεκαετή του παραμονή στο συγκρότημα, από το 1980 έως και το 1989, κυκλοφόρησαν ένα demo (Demo ‘81) και έξι άλμπουμ, τα κλασικά “Battle Hymns”, “Into Glory Ride”, “Hail To England”, “Sign Of The Hammer”, “Fighting The World” και “Kings Of Metal”.
Μετά την αποχώρηση του (ή πιο σωστά το διωγμό του) από τους Manowar, συνέχισε να ασχολείται ενεργά με την μουσική ενώ αργότερα δημιούργησε τους Ross The Boss αλλά και τους Death Dealer, συγκροτήματα με τα οποία συνέχιζε κανονικά, ενώ παρέμεινε και ως ενεργό μέλος των The Dictators.
Η είδηση του θανάτου του προκάλεσε μεγάλη θλίψη στην ελληνική metal κοινότητα, καθώς ο Ross The Boss διατηρούσε ισχυρούς δεσμούς με την Ελλάδα, την οποία επισκεπτόταν συχνά για συναυλίες.
